はじめまして。10歳の男の子なのですが、極度の心配性といいますか、…

kometto355様、はじめまして、保育士の門脇と申します。
お子様は10歳ということですが、私は保育士ですので、小学校専門でなくて申し訳ありません。

保育園で様々なお子さんと過ごしてきましたが
園にもそのようなお子さんはいらっしゃいます。
そしてさほど珍しいことではないと思います。

見ていると、親御さんの声かけが原因、ということではないと思います。

単に性格というか、慎重派なのだと思います。　
物事に慎重なことや確認をすることは、大人になってからもとても大切なことの一つです。
なので良いこととして捉えていいと思います。

とはいえ親御様も、毎回毎回確認、では
お忙しい時にはお返事も大変ですよね。

「おうちではトイレは確認しないでいつでも行っていいからね」
「おうちでは、本は好きに読んでいいんだよ」

多分同じことでも学校では自由に出来ないことなので、心配なんだと思います。　
なので「おうちの中では」ということをポイントに、
状況の判断の基準をつけやすくしてあげたら良いと思います。

おうちでは確認しなく良い、ということを話していってあげてください。

そしてそれでも確認して来ることがあれば「どうぞどうぞ！」と、歓迎！とばかりに大袈裟に許可を出してあげてください。

私個人の経験談ばかりで、お役に立てなかったら申し訳ありません。
よかったら試してみてください。