習い事をやりたいな、という気持ちにするにはどうすればいいですか？

はじめまして、高田と申します。

場所見知り、人見知りのある息子さんなのですね。
学校にも慣れるまでは大変だったかもしれませんが、現在なんとかやっているというのは素晴らしいことですね。
息子さん自身の頑張りはもちろん、ご家族のサポートあってのことだと思います。

習い事に関してですが、息子さんの好きなことに着目してみてはいかがでしょうか。
親としてこれをしていたら成長に良いのでは、将来役立つのではという思いは当然あると思います。
しかし、息子さんの活動範囲を広げることや新しい人や環境に慣れる力を身に付けることを目的とするのであれば、息子さん自身が興味のあること・やってみたいと思えることが大切なように感じます。

絵を書くのが好きなのであれば絵画教室、体を動かすことが好きなのであれば体操やダンス等でしょうか。

始める際も最初から契約するのではなく、まずは見学、次に体験、最後に契約と段階を踏んだ方が息子さんにとっては負担が少ないかもしれません。息子さんの希望があれば、しばらくはご家族同伴でも良いと思います。

それでもやっぱり…という場合は休みの日にご家族と色々なところに出かけたり、経験をしたりするだけでも十分だと思います。
これから大きくなるにつれて、嫌でも人や環境の変化はありますので、少しずつスキルを身に付けていかれるのではないでしょうか。

少しでも参考になれば幸いです。
るうさんとるうさんのご家族のご健康とご多幸をお祈りしております。